ÁCIDOS 3-ARILPROPENOICOS. ALGUNAS PROPIEDADES INTERPRETADAS POR MODELADO MOLECULAR.

SALUM M.L.; ARROYO MAÑEZ P.; SCHMIDT DE LEÓN T.; DE PIANO G., ; LUQUE J.F. ; ERRA-BALSELLS R.

Congreso; La disponibilidad de los pares de isómeros E y Z de diferentes ácidos cinámicos (ácidos 3-arilpropénicos) abre la posibilidad de efectuar estudios experimentales comparativos de sus propiedades térmicas y fotoquímicas e inclusive de su rol biológico a niv; 2015

La disponibilidad de los pares de isómeros E y Z de diferentes ácidos cinámicos (ácidos 3-arilpropénicos) abre la posibilidad de efectuar estudios experimentales comparativos de sus propiedades térmicas y fotoquímicas e inclusive de su rol biológico a nivel celular en tejidos vegetales y animales, asi como de intentar la interpretación de los mismos por medio de modelado molecular. A modo de ejemplo en los diferentes ácidos cinámicos estudiados se observó la particularidad de que los isómeros Z, en presencia de agua en el medio, exhiben un notable desplazamiento diferencial hacia el azul en su Lmax de absorción. Los cálculos realizados a alto nivel (MP2/6-311++G(d,p)) del estado fundamental y el primer estado excitado del ácido sinapinico han permitido caracterizar la conformación que estos isómeros adoptan en presencia de agua y cómo ésta afecta a las propiedades fotoquímicas. Junto con este estudio, se ha profundizado en el análisis computacional del proceso de fotoisomerización E/Z presentando especial interés a la reacción de decarboxilación observada en la forma E al estudiar la estabilidad fotoquímica de las anionicas. Los resultados computacionales obtenidos permiten explicar que este proceso se encuentra favorecido en las formas desprotonadas durante la reacción de isomerización.