SÍNTESIS DE BENZOXABOROLES PARA RECONOCIMIENTO SUPRAMOLECULAR DE AZÚCARES Y GLICOPROTEÍNAS

CECILIA SAMANIEGO LOPEZ; MARIA LAURA UHRIG; CARLA C. SPAGNUOLO

Mar del Plata

Simposio; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los hidratos de carbono juegan un rol fundamental en una gran variedad de eventos biológicos y patológicos, como por ejemplo la adhesión y señalización celular, metástasis, etc. El desarrollo de sondas y sensores fluorescentes para hidratos de carbono es un área relativamente nueva. La disponibilidad de sondas moleculares para marcación específica de azúcares sencillos y patrones de glicosilación proteica por métodos ópticos de alta sensibilidad como es la técnica de fluorescencia, es aún pobre en comparación con marcadores fluorescentes para otras biomoléculas como proteínas o ácidos nucleicos. La mayoría de las sondas fluorescentes reportadas se limitan a la detección de mono o disacáridos, sin tener en cuenta la resolución de problemas glicobiológicos. El reconocimiento con lectinas, proteínas que unen específicamente hidratos de carbono, si bien es altamente selectivo no presenta afinidades elevadas, además de que se requiere marcar previamente la lectina con algún fluoróforo y su disponibilidad es muy acotada. El desarrollo de sensores moleculares pequeños llamados boronolectinas se basa en la formación de un complejo entre un ácido borónico y un diol. En este trabajo se presenta la síntesis de derivados de benzoxaborol (1) con funcionalizaciones convenientes que permitan unir esta unidad de reconocimiento a distintos fluoróforos o plataformas multivalentes. También se discuten experimentos preliminares de detección de azúcares y glicoproteínas modelo a partir de la construcción de sensores híbridos supramoleculares en combinación con nanopartículas fluorescentes (Quantum dots) y otras plataformas supramoleculares. El sensado se estudió a través de ensayos de desplazamiento de ligandos colorimétricos, por transferencia de energía de resonancia (FRET) así como por detección indirecta de la formación de complejos azúcar-borónico por cambios de pH. La adquisición de señales se evaluó por métodos de fluorescencia en estado estacionario y resueltos en el tiempo.