INQUIMAE   12526
INSTITUTO DE QUIMICA, FISICA DE LOS MATERIALES, MEDIOAMBIENTE Y ENERGIA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
DISEÑO Y CARACTERIZACIÓN DE SONDAS DE ESPIRONODAMINA 6G SENSIBLES AL PH: SÍNTESIS RACIONAL HACIA PROPIEDADES FOTOFÍSICAS SINTONIZABLES.
Autor/es:
F. BOUBETA; P. ARAMENDÍA; M. DI PAOLO; M. MICHEL TORINO; J. ALDAY2; S. SUAREZ; M. BOSSI
Reunión:
Congreso; XIV Reunión Anual de la Asociación Argentina de Cristalografía; 2018
Resumen:
La concentración media de protones es una propiedad importante que debe determinarse, por ejemplo, ya que permite dilucidar y comprender los diferentes procesos biológicos que ocurren en diferentes compartimentos celulares. En este trabajo, se estudió la familia de las espironodaminas con sustituyentes de tipo alifático (SRA), incluyendo mediciones de estructuras de rayos X monocristalinas, emisión de fluorescencia y cálculos mecánicos cuánticos. Se midieron las variaciones en la posición de equilibrio entre las formas cerrada y abierta, catalizadas por condiciones ácidas, de varios SRA utilizando el mismo cromóforo central (Rodamina 6G). Se usaron diferentes grupos sustituyentes alifáticos en la posición de lactama, y la reacción de apertura del anillo catalizada por ácido-base mostró una fuerte correlación con el tamaño del volumen de los diferentes grupos funcionales. Hemos observado que las formas abiertas muestran características de fluorescencia similares (es decir, espectro de absorción y emisión, eficacia de fluorescencia, duración de la emisión), independientemente del tamaño de los sustituyentes; por lo tanto, mostramos que el volumen molecular de este último confiere un control simple y directo para el equilibrio entre el estado "oscuro" y "brillante" de la sonda, sin ningún cambio adicional en las propiedades de emisión de la forma fluorescente. Estos resultados permiten el diseño racional de sondas de fluorescencia de SRA de alquilo con sensibilidad al pH.
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