Transferencia Electrónica con moléculas modelo: Síntesis y Caracterización de Derivado Anfifílico de una Isoaloxacina con dodecilamina

ZALCMAN, GISELA; BONAZZOLA, CECILIA; GORDILLO GABRIEL J.

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Físicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asoc. Argentina de Físicoquímica y Química Inorgánica

Se sintetizó y luego transfirió (anclaje) a un electrodo una molécula anfifílica con el núcleo isoaloxacina y estudiar su comportamiento electroquímico en la interfase Hg/mol¨¦cula/solución acuosa. Partiendo de riboflavina se sintetizó una molécula precursora (2-(7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl) acetaldehído) (1). Luego, se realizó la aminación reductiva en presencia de exceso de dodecilamina (2) en la oscuridad y empleando metanol como solvente para obtener una isoaloxacina modificada (10-(2-dodecilamino)etil-7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[g]pteridina). El producto, que se separa de la mezcla de reacción, fue purificado por recristalización. La adsorción sobre el electrodo de mercurio se logró por transferencia de las moléculas esparcidas en la interfaz aire-solución. La constante de velocidad estándar aparente para el proceso global de transferencia de dos electrones, k0(pH=9)= 1.5 s-1, resulta notablemente menor que la de la lumiflavina a ese pH, k0 = 170 s-1. Esta diferencia resulta más notoria a pH 7. De las respuestas voltamétricas a baja velocidad de barrido de potencial, se obtuvo el diagrama de Pourbaix correspondiente.