IQUIMEFA 05518
INSTITUTO QUIMICA Y METABOLISMO DEL FARMACO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Adición de Michael sobre lactonas sesquiterpénicas. Estudios de bioactividad
Autor/es:
CARRILLO R; SÜLSEN V; MARTIN V; DONADEL O; BEER MF; PADRON J
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica; 2019
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
La presencia de sistemas carbonilo α,-insaturados en lactonas sesquiterpénicas(STLs), grupos que actúan como aceptores de Michael, serían uno de los responsables de sus actividades biológicas.Las STLs cumanina (1), helenalina (2) e hymenina (3), aisladas de Ambrosiatenuifolia Spreng., Gaillardia megapotamica var. megapotamica Spreng., y Parthenium hysterophorus L. con buenos rendimientos, presentaron una significativa actividad antiproliferativa frente a un panel de células tumorales humanas, con valores de GI50 comprendidos entre 19-36 μM, 1,7-2,9 μM y 6,4 20 μM para 1, 2 y 3 respectivamente.Con el objetivo de evaluar la participación de los sistemas ciclopentenona y α-metilen--lactona. en la actividad antiproliferativa, se obtuvieron los derivados correspondientes por adición de Michael enantioselectiva, usando bromuro de bencilo, a los sistemas ciclopentenona y α-metilen--lactona presentes en las STLs.Se obtuvieron 8 derivados. En todos los casos las actividades mostradas frente al panel de líneas celulares fueron iguales o mayores a las de los compuestos naturales, lo que nos permitiría inferir la ausencia de participación de estos sistemas conjugados en el mecanismo de acción.
