IQUIMEFA   05518
INSTITUTO QUIMICA Y METABOLISMO DEL FARMACO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
DERIVATIZACIÓN DE UNA SESQUITERPENLACTONA, ESTUDIOS DE BIOACTIVIDAD
Autor/es:
BEER MF; SÜLSEN V; RETA G. F.; MARTINO V; DONADEL O
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Las neoplasias malignas representan la segunda causa de muerte en nuestro país. La búsqueda de nuevas moléculas, que puedan ser utilizadas como líderes para el desarrollo de terapias contra el cáncer, es un tema de interés en la actualidad. Las sesquiterpenlactonas (STLs) han sido reconocidas como potenciales agentes antitumorales. En este sentido, el objetivo de este trabajo es la síntesis de derivados a partir de una molécula accesible desde plantas nativas.A partir de helenalina, aislada de Gaillardia megapotamica (Spreng.) Baker1, se obtuvieron 3 derivados, el correspondiente acetato y 2 sililderivados utilizando TMSCl y DMIPSCl. A helenalina y sus derivados, se les determinó su actividad citotóxica frente a 3 líneas celulares de tumores sólidos humanos. Las líneas celulares utilizadas fueron HeLa, T-47D y WiDr, siguiendo el protocolo del ?Nacional Cáncer Institute?.2 Tanto para helenalina como para sus derivados se utilizaron distintas concentraciones en un rango de 1-100µM. Helenalina presentó una GI50 entre 4µM y 2µM.Los derivados acetato y trimetilsililado mostraron valores de inhibición similares al producto de partida mientras que el dimetilisopropilderivado mostró valores por debajo de 1µM.Actualmente se sigue trabajando en la obtención de otros derivados de helenalina para mejorar su actividad citotóxica y selectividad.Este estudio demuestra la importancia de las STLs como potenciales agentes antitumorales y la modificación química de las mismas para mejorar la actividad biológica.Referencias:1-Petenatti, E.M.; Pestchanker, M.J.; Del Vitto, L.A.; Guerreiro, E. Phytochem, 1996, 42,1367-1368.2-Miranda, P. O.; Padrón, J. M.; Padrón, J. I.; Villar, J.; Martín, V. S. ChemMedChem 2006, 1, 323-329.