ACTIVIDAD ANTIVIRAL Y CITOTÓXICA DE AZAESTEROLES SINTÉTICOS.

MARÍA E DÁVOLA; FERNANDO ALONSO; JAVIER RAMÍREZ; ANDREA BARQUERO

Workshop; Cuarto Workshop de Química Medicinal; 2010

Asociación Química Argentina

Desde hace tiempo se conoce que varios azaesteroles naturales como la verazina (1), en los cuales uno o más átomos de nitrógeno están presentes en la cadena lateral, poseen propiedades biológicas interesantes, pudiendo actuar, por ejemplo, como antifúngicos, antiparasitarios y antibacterianos.En nuestro laboratorio hemos sintetizado una nueva familia de azaesteroles donde la cadena lateral está constituida por una diamida N-sustituida.Para la síntesis de estos compuestos se partió de ácidos esteroidales (2 y 3), y se construyó la cadena lateral polifuncionalizada empleando una condensación de Ugi como paso clave. La variación sistemática de las aminas utilizadas permitió la preparación eficiente de una biblioteca pequeña de compuestos con estructuras generales 4 y 5, respectivamente. Recientemente hemos demostrado que algunos de estos compuestos presentan una interesante actividad antifúngica,a por lo que en este trabajo se decidió investigar posibles nuevas propiedades biológicas para estos azaesteroles.Mediante ensayos in vitro se estudió por un lado la actividad antiviral contra el virus Herpes simplex tipo 1 (HSV-1) y el virus de la estomatitis vesicular (VSV), y por otro la citotoxicidad sobre células Vero (riñón de mono) y A549 (adenocarcinoma de pulmón humano), además del efecto antiproliferativo sobre células A549.