NUEVOS GLICOSIDOS TRITERPENOIDALES DEL HOLOTUREO Psolus

CAREAGA V.P; MUNIAIN.C.; MAIER.M.S.

Mendoza

Simposio; XVII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2009

El holotureo Psolus patagonicus contiene como compuesto mayoritario el glicósido triterpenoidal Patagonicósido A1, el cual presentó actividad antifúngica, citotóxica, hemolítica y antiproliferativa2. Continuando con la búsqueda de nuevos metabolitos bioactivos en este organismo marino, se aislaron dos compuestos minoritarios novedosos denominados Patagonicósidos B y C.Psolus patagonicus contiene como compuesto mayoritario el glicósido triterpenoidal Patagonicósido A1, el cual presentó actividad antifúngica, citotóxica, hemolítica y antiproliferativa2. Continuando con la búsqueda de nuevos metabolitos bioactivos en este organismo marino, se aislaron dos compuestos minoritarios novedosos denominados Patagonicósidos B y C.1, el cual presentó actividad antifúngica, citotóxica, hemolítica y antiproliferativa2. Continuando con la búsqueda de nuevos metabolitos bioactivos en este organismo marino, se aislaron dos compuestos minoritarios novedosos denominados Patagonicósidos B y C.2. Continuando con la búsqueda de nuevos metabolitos bioactivos en este organismo marino, se aislaron dos compuestos minoritarios novedosos denominados Patagonicósidos B y C. El glicósido Patagonicósido B (1) se diferencia del compuesto mayoritario en la insaturación en la cadena lateral y en la presencia de una segunda unidad de xilosa en lugar de una glucosa en la cadena de tetrasacárido unida a C-3. Por desulfatación solvolítica del Patagonicósido B se obtuvo el compuesto 2, el cual es un glicósido triterpenoidal novedoso. El compuesto Patagonicósido C presenta la misma aglicona triterpenoidal y la misma cadena de tetrasacárido que el glicósido mayoritario Patagonicósido A. Ambos compuestos se diferencian en la cantidad de grupos sulfato unidos a las unidades de hidrato de carbono. El compuesto novedoso Patagonicósido C tiene tres grupos sulfato unidos a las unidades de xilosa, glucosa y 3-O-metilglucosa. La elucidación estructural de los glicósidos naturales y del análogo desulfatado del Patagonicósido B se llevó a cabo mediante métodos espectroscópicos, especialmente RMN-2D (HSQC, HMBC, COSY, NOESY, TOCSY) y espectrometría de masa de alta resolución con electrospray. Los Patagonicósidos B y C presentaron actividad antifúngica frente al hongoEl glicósido Patagonicósido B (1) se diferencia del compuesto mayoritario en la insaturación en la cadena lateral y en la presencia de una segunda unidad de xilosa en lugar de una glucosa en la cadena de tetrasacárido unida a C-3. Por desulfatación solvolítica del Patagonicósido B se obtuvo el compuesto 2, el cual es un glicósido triterpenoidal novedoso. El compuesto Patagonicósido C presenta la misma aglicona triterpenoidal y la misma cadena de tetrasacárido que el glicósido mayoritario Patagonicósido A. Ambos compuestos se diferencian en la cantidad de grupos sulfato unidos a las unidades de hidrato de carbono. El compuesto novedoso Patagonicósido C tiene tres grupos sulfato unidos a las unidades de xilosa, glucosa y 3-O-metilglucosa. La elucidación estructural de los glicósidos naturales y del análogo desulfatado del Patagonicósido B se llevó a cabo mediante métodos espectroscópicos, especialmente RMN-2D (HSQC, HMBC, COSY, NOESY, TOCSY) y espectrometría de masa de alta resolución con electrospray. Los Patagonicósidos B y C presentaron actividad antifúngica frente al hongo Cladosporium cladosporoides, mientras que los análogos desulfatados resultaron ser menos activos frente al mismo hongo., mientras que los análogos desulfatados resultaron ser menos activos frente al mismo hongo.