UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
MOLÉCULAS INMUNOMODULADORAS ESTEROIDALES: SÍNTESIS Y ESTUDIOS SOBRE SU ACCIÓN EN PATOLOGÍAS VIRALES.
Autor/es:
LYDIA GALAGOVSKY; LAURA ALCHÉ; FLAVIA MICHELINI; SOFÍA ACEBEDO; JAVIER EIRAS; JAVIER RAMÍREZ; ANDREA BRUTTOMESSO
Lugar:
Chillán, Chile
Reunión:
Congreso; XXVIII Jornadas Chilenas de Química; 2009
Resumen:
<!-- /* Font Definitions */ @font-face {font-family:"´Times New Roman´"; panose-1:0 0 0 0 0 0 0 0 0 0; mso-font-charset:0; mso-generic-font-family:roman; mso-font-format:other; mso-font-pitch:auto; mso-font-signature:0 0 0 0 0 0;} /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman";} p.MsoBodyText2, li.MsoBodyText2, div.MsoBodyText2 {margin-right:0cm; mso-margin-top-alt:auto; mso-margin-bottom-alt:auto; margin-left:0cm; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman";} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 3.0cm 70.85pt 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> Las enfermedades virales suelen estar asociadas a procesos inflamatorios que aumentan la severidad de las lesiones en los tejidos y organos infectados. En nuestro laboratorio hemos encontrado una familia de compuestos esteroidales que poseen un esqueleto carbonado de estigmastano (29 carbonos) con propiedades antivirales que limitan la propagacion de infecciones provocadas por virus Junin, Herpes simplex y adenovirus entre otros. Algunos compuestos representativos de esta familia, sintetizados a partir de estigmasterol, se muestran en la figura. Ademas de la actividad antiviral in vitro para los virus mencionados se estudiaron otras acciones biologicas, como la modulacion de la produccion de citoquinas y de TNF-a. Un estudio de estructura-actividad demostro que la cadena lateral dihidroxilada en carbonos 22 y 23 es fundamental para la actividad observada. Por otra parte, hemos encontrado que las propiedades antivirales parecen estar relacionadas con la accion moduladora de la respuesta inmune del huesped.       Se presentaran rutas sinteticas y datos de bioactividad. Michelini et al. Anti-herpetic and anti-inflammatory activities of two new synthetic 22,23-dihydroxylated stigmastane derivatives. J. Steroid Biochem Mol. Biol. 111, 111-116 (2008). Ramirez J et al. Syntheses of immunomodulating androstanes and stigmastanes: Comparison of their TNF-alfa inhibitory activity. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 15: 24, 7538-7544 (2007). Michelini F et al. In vitro and in vivo antiherpetic activity of three new synthetic brassinosteroid analogues. Steroids, 69, 11/12, 713-720. (2004)