SÍNTESIS Y ACTIVIDAD INMUNOMODULADORA DE ESTEROIDES 7-OXIGENADOS Y FLUORADOS

GABRIELA PASCIANI; JAVIER EIRAS; SOFÍA ACEBEDO; JAVIER RAMÍREZ; ANDREA BRUTTOMESSO; FLAVIA MICHELINI; LAURA ALCHÉ; LYDIA GALAGOVSKY

Guaymallén, Mendoza, Argentina

Congreso; XVII SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2009

La dehidroepiandrosterona (DHEA, 1), esteroide endógeno en los mamíferos, posee propiedades inmunomoduladoras de diferente signo. Su conversión en andrógenos y/o estrógenos explica los efectos inmunosupresores, mientras que su biotransformación en los derivados 7-hidroxilados (2 y 3) da cuenta de su actividad inmunoestimulante. Metabolitos tales como 2 y 3 poseen una potencia inmunoprotectora aumentada. Por otra parte, en trabajos recientes hemos demostrado que compuestos derivados de estigmasterol poseen también actividad inmunomoduladora. En particular el compuesto 4 posee mayor actividad respecto de DHEA como inhibidor de la producción de citoquinas proinflamatorias, como TNF- <!-- /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman";} p.MsoEndnoteText, li.MsoEndnoteText, div.MsoEndnoteText {margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:10.0pt; font-family:Arial; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:EN-GB; mso-fareast-language:EN-US;} p.MsoBodyText, li.MsoBodyText, div.MsoBodyText {margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; text-align:center; mso-pagination:widow-orphan; font-size:11.0pt; mso-bidi-font-size:12.0pt; font-family:Arial; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; font-weight:bold;} a:link, span.MsoHyperlink {color:#00009C; text-decoration:underline; text-underline:single;} a:visited, span.MsoHyperlinkFollowed {color:purple; 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Se encontró que la hidroxilación del C7 conduce a compuestos que estimulan la síntesis in vitro de citoquinas, mientras que la fluoración de esa posición lleva a resultados que parecen ser dependientes, además, del resto del esqueleto esteroidal.