Estudio del extracto lipofílico de Conyza bonariensis var. angustifolia.

FERNANDEZ, L.; SÁNCHEZ, M.; PALERMO, J.A.

San Miguel de Tucumán, Tucumán, Argentina.

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008

Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Universidad Nacional de Tucumán. Asociación Química Argentina.

Introducción:El género Conyza Less pertenece a la familia Asteraceae, está ampliamente distribuido a nivel mundial y comprende alrededor de 100 especies, de las cuales 22 habitan en Argentina. Conyza bonariensis (L.) Cronq. es una hierba anual nativa de nuestro país, que debido a su capacidad colonizadora y a la resistencia a la acción de herbicidas ha sido considerada como especie invasora. Popularmente se la conoce con los nombres de hierba carnicera, yuyo moro, vira vira y rama negra, entre otros. En la medicina popular se emplea en forma de infusión para el tratamiento de reumatismo y afecciones articulares, gota y disfunciones renales como nefritis ycistitis; así como para malestares de tipo digestivo, para el tratamiento de úlceras estomacales, como antihelmíntico, hepatoprotector y diurético. La decocción se emplea en forma tópica con fines antisépticos, cicatrizantes y para el tratamiento de ulceraciones.El objetivo de la investigación fue identificar los metabolitos secundarios mayoritarios presentes en esta especie para en una etapa posterior proceder a su modificación sintética.Metodología:Los espectros de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C se midieron en un espectrómetro Bruker AMX 500 (500,13 y 125,13 MHz). La purificación se llevó a cabo mediante cromatografía flash en columna seca de sílicagel 60 G (Merck). Para cromatografía en capa delgada se utilizaron cromatoplacas de silicagel 60 F254 (Merck). Como agentes reveladores se utilizó luz UV (λ = 254 nm y λ = 366 nm) y vainillina/H2SO4 (c) y posterior calentamiento en estufa a 110°C. La planta se recolectó en Carapachay, Provincia de Buenos Aires, durante los meses de enero-febrero de 2008. Se depositó un espécimen en el Instituto de Botánica Darwinion para su clasificación taxonómica.El extracto etanólico de las partes aéreas se particionó entre ciclohexano y metanol:agua 9:1. La fracción lipofílica obtenida se separó mediante cromatografía flash en columna seca de sílica gel, utilizando mezclas de ciclohexano (CHEX), cloruro de metileno (CH2Cl2) y acetato de etilo de polaridad creciente. Las fracciones eluidas con CHEX:CH2Cl2 1:1 se sometieron a una columna de sílica flash utilizando CH2Cl2 como fase móvil. Las fracciones que en cromatografía en capa delgada mostraron a 254 nm un perfil similar se reunieron y purificaron empleando diferentes técnicas cromatográficas (cromatografía en capa delgada preparativa, Sephadex LH-20(Pharmacia, Inc) y HPLC).Resultados:A partir del extracto etanólico se aislaron los sesquiterpenos volátiles espatulenol y óxido de cariofileno, el diterpeno fitol  y el compuesto fenólico brevifolina.Se presentarán los datos espectroscópicos que permitieron la elucidación estructural de los compuestos mencionados, así como aquellos de otros metabolitos secundarios minoritarios presentes en el extracto.Conclusiones:A partir del extracto etanólico de las partes aéreas de C. bonariensis var. angustifoliafue posible aislar los terpenoides conocidos espatulenol, óxido de cariofileno y fitol.Dentro de nuestro conocimiento, el compuesto brevifolina, no habría sido reportadoaún para esta especie.