DERIVADOS NITROGENADOS DEL ÁCIDO SECOCHILIOLÍDICO CON POTENCIAL ACTIVIDAD TRIPANOSOMICIDA

RONCHI, R; MAZZUCA, M; PALERMO, JA; SÁNCHEZ, M

Mar del Plata

Simposio; XX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En estudios previos, se identificó al ácido secochiliolídico (AS) como el compuesto mayoritario presente en las partes aéreas de Nardophyllum bryodes. El AS posee una estructura muy poco frecuente de seco ent-halimano, con una espirolactona y un anillo furano que ofrece varios puntos susceptibles de ser modificados químicamente. Estas características estructurales, junto con el hecho de que puede aislarse en grandes cantidades y que algunos de sus derivados semisintéticos mostraron actividad contra parásitos del género Trypanosoma, vuelven a este compuesto interesante para la preparación de derivados.Se obtuvo una serie de amidas mediante reacciones de acoplamiento del AS con diferentes aminas alifáticas catalizadas por DCC-DMAP o BOP. En este trabajo sepresentarán los datos espectroscópicos que permitieron la elucidación estructural de los nuevos derivados, así como las condiciones metodológicas empleadas para la preparación de esta biblioteca para la búsqueda de actividad antiparasitaria.