CONICET | Buscador de Institutos y Recursos Humanos

La catálisis enzimática es de gran utilidad para la preparación de compuestos de interés industrial, debido a que las enzimas ofrecen numerosas ventajas respecto de los métodos convencionales: son altamente selectivas, biodegradables y trabajan en condiciones suaves. En nuestro laboratorio, las lipasas han mostrado buena quimio-, regio- y estereoselectividad en reacciones de esterificación, transesterificación y aminólisis. En este trabajo aplicamos el uso de lipasas a la síntesis de N-vainillil-acilamidas (NVAs) a partir de distintos ácidos grasos y vainillilamina. La capsaicina es el ingrediente activo de los pimientos picantes obtenidos de las plantas del género Capsicum. La capsaicina y compuestos relacionados, denominados capsaicinoides, han sido estudiados durante más de cien años, siendo agentes farmacológicos con gran potencial y con usos en diferentes cuadros clínicos. Estos compuestos han demostrado tener, además, propiedades antibacterianas y antifúngicas en ensayos in vitro.Con el fin de determinar las condiciones óptimas de reacción, se analizaron diferentes condiciones estudiando cómo influyen parámetros como: fuente de lipasa, solvente, relación enzima/sustrato, relación nucleófilo/sustrato, concentración de sustrato, presencia de cosolvente y temperatura. Desarrollamos una nueva estrategia para la obtención de capsaicinoides, utilizando lipasas como biocatalizadores. Se sintetizaron regioselectivamente N-vainillil-acilamidas de diferente longitud de cadena a partir de ácidos entre 6 y 20 átomos de carbono, tanto saturados como insaturados. La enzima más activa fue Lipozima, lipasa inmovilizada de Rhizomucor miehei. Estos derivados se obtuvieron con excelentes rendimientos, en condiciones suaves de reacción y bajo impacto ambiental.