Síntesis de Pirazino-Isoquinolinas esteroidales empleando reacciones multicomponentes intramoleculares

AGUSTÍN GALILEA; FERNANDO ALONSO; JAVIER A. RAMÍREZ

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

SINAQO

Las reacciones multicomponentes (RMC) son conocidas por su versatilidad a la hora de generar diversidad estructural. En particular, las RMC de Ugi intramoleculares (Ugi-4CR) aplicadas a esteroides aprovechan el esqueleto tetracíclico de éstos e introducen, en un solo paso de reacción, estructuras heterocíclicas con una alta eficiencia sintética. La combinación de esta metodología con reacciones de post-condensación, en particular la reacción de Pictet-Spengler (P-S), aumentan aún más su complejidad, al incorporar al esteroide un sistema heterocíclico nitrogenado, conocido como pirazino-isoquinolina, el cual se encuentra en numerosos productos naturales bioactivos tales como alcaloides. En este trabajo se estudió el alcance de esta novedosa metodología, analizando tanto el rol de los grupos que participan de las reacciones, así como también el curso estereoquímico de las mismas.