Obtencion de mono- y diesteres de acidos dicarboxilicos funcionalizados

PAULA G. QUINTANA; ALICIA BALDESSARI

San Luis

Congreso; III Encuentro Regional de Biocatalisis y Biotransformaciones; 2008

Obtencion de mono y diesteres de acidos dicarboxilicos funcionalizados Paula G. Quintana y Alicia Baldessari Dpto. de Quimica Organica y UMYMFOR (CONICET ¨C FCEN), Universidad de Buenos Aires. Ciudad Universitaria, Pabellon 2 Piso 3. (C1428EGA) Buenos Aires, Argentina.  e-mail: pquintana@qo.fcen.uba.ar En el ambito de la sintesis quimica es sumamente importante llevar a cabo reacciones en condiciones que tengan bajo impacto medioambiental. Es de amplio conocimiento que los biocatalizadores, implementados en sintesis organica permiten optimizar condiciones para alcanzar este objetivo. Anteriormente se realizaron en nuestro laboratorio trabajos de aplicacion enzimatica, en donde se prepararon diesteres de cadena corta y g-butirolactonas derivadas del acido alfa-cetoglutarico.1 Continuando con esta estrategia, en el presente trabajo se aplican lipasas en la obtencion de mono y diesteres de acidos dicarboxilicos funcionalizados derivados de alcoholes de cadena larga, los cuales podran ser utiles, entre otras cosas, como sustratos potenciales para la construccion de bloques destinados a la formacion de canales ionicos sinteticos.2                                                             Como es usual en la metodologia biocatalitica, se estudió la variacion de distintos parametros de reaccion, tales como la relacion agente acilante/sustrato, relacion enzima/sustrato, solvente de reaccion y temperatura, con el objeto de optimizar las condiciones de  reaccion.           Dependiendo de las condiciones de reacción, se observó que en algunos casos estuvo favorecida la formación de los monoésteres y en otros de diésteres. El efecto del solvente fue fundamental en la actividad de las lipasas para la obtención de estos compuestos. Los productos obtenidos, monoésteres y diésteres resultaron productos novedosos, no informados previamente en literatura. Bibliografia 1-  Rustoy, E; Pereyra, E; Moreno, S; Baldessari, A. Tetrahedron Asymm.,2004, 15, 43763-3768. 2- Fyles, T. M.; Hu, C.-W.; Luang, H. J. Org. Chem, 2006, 71, 8545-8551