APLICACIÓN DE LA REACCIÓN DE UGI EN LA SÍNTESIS DE alfa-AMIDOACIL AMIDAS DERIVADAS DE ESTEROIDES

ALONSO FERNANDO; GALAGOVSKY LYDIA R; RAMÍREZ JAVIER A.

Mar del Plata - Argentina

Congreso; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Las reacciones multicomponentes constituyen uno de los métodos más eficientes para la síntesis de bibliotecas de compuestos orgánicos, debido a que los productos se forman por condensación de los reactivos empleados en un sólo paso, y a que puede generarse una gran variedad estructural con el simple cambio de los componentes participantes.La reacción de cuatro componentes de Ugi (Ugi-4CR), que combina un ácido carboxílico, una amina, un aldehído y un isonitrilo para dar una a-amidoacil amida, se ha convertido en el método más utilizado para la generación de bibliotecas de compuestos estructuralmente diversos.En este trabajo se presentan ejemplos de la aplicación de la Ugi-4CR donde uno de los componentes es un ácido carboxílico (1) obtenido por apertura oxidativa del anillo A del colesterol.Se obtuvo así un conjunto de moléculas donde el carboxilo del seco-esteroide se encuentra unido a diferentes a-amidoacil aminas (2). Además, al utilizar aminas e isonitrilos que presentan otros grupos funcionales en R1 y R2, algunos de los productos de la Ugi-4CR pudieron ser modificados posteriormente, aumentando así la diversidad estructural.