SINTESIS DE ANALOGOS AROMATICOS DE BRASSINOSTEROIDES

ACEBEDO SOFÍA L; RAMÍREZ JAVIER A.; GALAGOVSKY LYDIA R

Mar del Plata - Argentina

Congreso; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los brassinosteroides (BRs) son un grupo de hormonas vegetales esteroidales, esenciales para el desarrollo normal de las plantas. Hasta el momento se han descripto más de 60 BRs naturales. En las últimas décadas se ha sintetizado un gran número de análogos no naturales de BRs, donde se han modificado tanto los grupos funcionales presentes en los BRs naturales como sus esqueletos carbonados. En este trabajo se presenta la síntesis, a partir de estigmasterol (1), de los primeros análogos aromáticos de BRs.Los pasos claves de la estrategia sintética fueron la oxidación selectiva del C19 del estigmasterol, la fragmentación controlada mediada por Tl(III) de 2 para dar el 10-hidroxiesteroide 3, y la posterior aromatización del anillo A.De esta manera se obtuvieron los compuestos 4 y 5, primeros análogos aromáticos de BRs.Todos los compuestos sintetizados fueron caracterizados mediante las técnicas espectroscópicas adecuadas. En estos momentos se está evaluando la actividad biológica de los análogos obtenidos para estudiar el efecto de esta modificación estructural novedosa sobre la actividad hormonal en plantas.