UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis estereoselectiva de 2,5 dicetopiperazinas esteroidales.
Autor/es:
BRUTTOMESSO, A; GALAGOVSKY, L
Lugar:
Mar del Plata, Buenos Aires
Reunión:
Simposio; XVI SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica); 2007
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica
Resumen:
La enzima C17-20 liasa participa en la biotransformación de hormonas esteroidales. La inhibición de esta enzima es un blanco para el tratamiento de ciertos tipos de cáncer. La obtención de nuevos esteroides sustituidos con heterociclos en la posición C-17 es importante ya que son potenciales inhibidores de esta liasa.1 En este trabajo se presenta la síntesis estereoselectiva de 2,5- dicetopiperazinas esteroidales 4, utilizando como etapa clave una condensación multicomponente de Ugi. A partir de dehidroepiandrosterona (1, DHEA) se obtuvo el 17â carbaldehido 2. La reacción de Ugi se realizó entre 2, ácido cloroacético y diversas aminas e isonitrilos, obteniéndose un único aducto 3 en cada caso. La ciclación del compuesto 3 se realizó por tratamiento con KOH en etanol y radiación ultrasónica.2 Si bien la utilización de aldehídos en la condensación de Ugi y la posterior ciclación en medio básico podría dar lugar a la formación de epímeros en C-20, en éste sistema sólo se detectó la formación de un único producto. La asignación estructural y la determinación de la estereoquímica del C-20 de los compuestos 3 y 4 se realizó por métodos espectroscópicos.