Obtención de N-hidroxialquilacrilamidas hidrofílicas catalizada por lipasas

RUSTOY, EDUARDO M.; MONSALVE, LEANDRO N.; BALDESSARI, ALICIA

Mar del Plata, Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica y I Simposio Iberoamericano de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

OBTENCIÓN DE  N-HIDROXIALQUILACRILAMIDAS HIDROFÍLICAS CATALIZADA POR LIPASAS Rustoy E.M., Monsalve L.N. y Baldessari A.     Dpto. Química Orgánica y UMYMFOR (CONICET-FCEN), Universidad de Buenos Aires,     Pabellón 2, 3º Piso, Ciudad Universitaria, C1428EGA, Buenos Aires, Argentina.               Entre los polímeros más usados para secuenciar  ADN por Electroforesis capilar (EC), se encuentran las poliacrilamidas lineales (PALs) como la poli (N,N’-dimetilacrilamida) (PDMA), la polivinilpirrolidona (PVP) y las poli (N-hidroxialquil)acrilamidas. Dentro de estas últimas los mejores resultados se obtuvieron trabajando con la poli(N-hidroxietilacrilamida) sintetizada a partir de la N-hidroxietilacrilamida (HEA). La preparación más reciente de la HEA, patentada por Bio Whittaker Molecular Applications bajo el nombre de Duramide®, permite obtenerla con mejor rendimiento y pureza que utilizando los métodos de síntesis previamente publicados. Pero este método utiliza condiciones de reacción indeseadas como cloruro de acriloilo como materia prima, atmósfera inerte y muy baja temperatura de trabajo.           En vista de estos resultados hemos desarrollado en nuestro laboratorio un procedimiento, catalizado por lipasa de Candida antarctica B (CAL B), para obtener una serie de N-hidroxialquilacrilamidas hidrofílicas a partir de acrilato de etilo y N-hidoxialquilaminas de acuerdo al Esquema 1   Amina n R1 R2 Producto 2a 0 H H 3a 2b 1 H H 3b 2c 2 H H 3c 2d 3 H H 3e 2e 4 H H 3f 2f 0 CH3 CH3 3g 2g 0 CH3 H 3h 2h 0 CH2CH3 H 3i 2i 0 CH2CH2CH3 H 3j 2j 0 CH2CH2CH2CH3 H 3k 2k 0 CH(CH3)2 H 3l     Esquema 1. Síntesis enzimática de las N-hidroxialquilacrilamidas 3              Esta metodología ofrece una solución a los problemas de las variantes sintéticas convencionales existentes hasta el momento. Es decir permite obtener los productos con alto rendimiento y pureza trabajando bajo condiciones experimentales suaves. Por otra parte, en los casos en que se utilizaron aminas racémicas se pudieron obtener hidroxialquilacrialmidas con actividad óptica indicando estereoselectividad en el comportamiento de CALB durante la reacción de síntesis de las amidas. Los productos fueron identificados por métodos espectroscópicos y en los casos aplicables se determinó su configuración absoluta.