SINTESIS DE 2b,3a-DIHIDROXI-5a-COLESTAN-6-ONA COMO PRECURSOR DE 2b,3a,6a-TRISULFOXI-5a-COLESTANO

GARRIDO SANTOS, G. A.; MAIER, M. S.

Mar del Plata, Buenos Aires

Simposio; XVI Simposio Nacional de Quimica Organica y Primer Simposio Iberoamericano de Quimica Organica; 2007

SAIQO

Con el objeto de continuar nuestros estudios de correlación de la estructura química con la actividad antiviral de esteroides polihidroxilados sulfatados, nos propusimos sintetizar 2b,3a,6a-trisufoxi-5a-colestano (2), un esteroide natural aislado de las esponjas Trachyopsis halichondroides y Cymbastella coralliophila. El compuesto  fue sintetizado a partir de colesterol por una secuencia de 5 pasos. Inicialmente el colesterol fue transformado en su mesilato y éste en 3,5-ciclo-6b-hidroxicolestano por calentamiento a reflujo con NaHCO3 acuoso en metil etil cetona. La oxidación del hidroxilo de C-6 de este último intermediario con el reactivo de Jones y su calentamiento a reflujo con ácido p-toluensulfónico y NaBr en DMF rindió 5a-colest-2-en-6-ona. La posterior epoxidación del doble enlace con ácido m-cloroperbenzoico y la apertura del mismo en medio ácido rindió el esteroide 2.