Withanólidos de Salpichroa tristis Var. Lehmanii y S. origanifolia

NICOTRA, VIVIANA E.; OBERTI, JUAN C.; BURTON, GERARDO

Mar del Plata

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los withanólidos son un grupo de compuestos esteroidales que poseen un esqueleto tipo ergostano (28 átomos de carbono), donde el C-22 y C-26 están oxidados formando en la mayoría de los casos una d-lactona. El genero Salpichroa, perteneciente a la tribu Jaboroseae, contiene 15 especies. Su ubicación esta restringida a la cordillera de los Andes en Sudamérica, la cual se extiende desde Venezuela hasta Argentina. Hasta el momento se ha estudiado solamente el contenido en withanólidos de la especie Salpichroa origanifolia proveniente de diferentes regiones de Argentina y una característica particular en sus metabolitos es la presencia de withanólidos con el anillo D aromático, un arreglo exclusivo de los géneros Salpichroa y Nicandra. Salpichroa tristis var lehmani fue recolectada en la provincia de Jujuy, Depto. Yavi, Yavi Chico, en Marzo de 2006 y S. origanifolia fue recolectada en la provincia de San Luis, Depto. Junín, en Enero de 2006. Ambas muestras vegetales fueron extraídas con etanol y los metabolitos aislados se caracterizaron por RMN en una y dos dimensiones. De S. tristis var lehmani se aislaron los Salpichrólidos A y C, el 2,3-dihidrosalpichrólido B y los withanólidos novedosos 2-4. El compuesto el 2,3-dihidrosalpichrólido B (1) fue obtenido previamente a partir del Salpichrólido A pero es la primera vez que se obtiene como un metabolito natural.1 Los compuestos 2 y 3 son los primeros Salpichrólidos glicosilados descriptos hasta el momento. De S. origanifolia se aislaron los Salpichrólidos A, C, D, G y un compuesto de estructura novedosa muy similar al Salpichrólido D (4), el cual sólo difiere en la sustitución de las posiciones 5 y 6.Sobre los compuestos mayoritarios se probó la actividad fitotóxica y todos mostraron inhibición del crecimiento radicular selectiva sobre Dicotiledóneas, mientras que sobre Monocotiledóneas el efecto fue sustancialmente inferior, lo cual los convierte en prometedores herbicidas naturales, un comportamiento observado previamente en otros withanólidos aislados de especies pertenecientes al género Jaborosa.