UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de organogelificantes nitrogenados esteroidales de bajo peso molecular
Autor/es:
EVELYN L. BONIFAZI; MATIAS CIARLANTINI; PABLO H. DI CHENNA
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
El diseño y estudio de moléculas organogelificantes de bajo peso molecular ha atraído considerable atención en las últimas décadas debido a su potencial uso y aplicación en nanomateriales.1 Los gelificantes esteroidales, la mayor parte derivados de colesterol, están entre los más versátiles para el diseño de organogeles funcionales como por ejemplo geles fluorescentes,2 quimio-sensibles,3 etc. A pesar de dicha versatilidad hay muy pocos ejemplos en literatura de análogos con variaciones sintéticas en el esqueleto esteroidal. En particular los organogelantes que contienen nitrógeno en su estructura resultan muy interesantes porque son capaces de formar enlaces de hidrógeno, y en el caso de aminas, dar lugar a geles sensibles a pH. En esta comunicación reportamos la síntesis y propiedades del nuevo organogelante esteroidal OG1 y de dos análogos nitrogenados del organogelante OG2, previamente estudiado por nosotros.4 OG1 fue sintetizado a partir de colesterol mediante dos rutas sintéticas diferentes, una teniendo como paso clave una hidroaminación de Sharples con OsO4 y la segunda ruta fue diseñada para evitar el uso de reactivos de osmio, muy tóxicos. OG1 mostró formar un gel tixotrópico en isopropiléter y ser capaz de gelificar selectivamente la fase orgánica de una mezcla de petróleo y agua.