UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
DERIVADOS OXAZOLICOS DE ACIDOS BILIARES
Autor/es:
LUCÍA R. FERNÁNDEZ; JORGE A. PALERMO; MARIANELA SÁNCHEZ
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA:; 2013
Resumen:
Los ácidos biliares son compuestos comerciales de bajo costo, de pureza enantiomérica y con diversas actividades biológicas. El interés farmacológico por estos ácidos está directamente relacionado con el hecho de que las células hepáticas pueden reconocer de manera específica a dichos ligandos naturales. Debido a esto, es que se consideran bloques de construcción ideales para sintetizar moléculas novedosas que puedan ser reconocidas a nivel molecular. Los grupos funcionales imidazol, tiazol y oxazol se hallan presentes en productos naturales tanto de origen marino como terrestre. Los metabolitos secundarios que poseen estos fragmentos estructurales muestran diversas actividades biológicas, como ser antitumoral, antibacteriana y antiviral. Por lo tanto, es de esperar que un compuesto híbrido que combine el núcleo de ácido biliar y un derivdo del oxazol, conservara propiedades intrínsecas de ambos fragmentos. En este contexto, se sintetizaron siete nuevos compuestos híbridos partiendo de los cloruros de los ácidos biliares peracetilados y de ácido aspártico monometilado. En la secuencia empleada los pasos clave de reacción fueron la reducción de Dakin-West y ciclodeshidratación de Robinson-Gabriel.