SÍNTESIS DE AMINOTIAZOLES Y SULFONAMIDAS DERIVADOS DE CUCURBITACINAS NATURALES

DANA, A.L.; CHIODINI, F.L.; LANG, K.L.; SCHENKEL, E.P.; DURAN, F.J.

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

SAIQO

Las cucurbitacinas naturales constituyen un grupo de triterpenoides encontrados predominantemente en plantas de la familia Cucurbitaceae. Estos compuestos presentan grupos funcionales oxigenados en diferentes posiciones, dando la posibilidad de realizar modificaciones sintéticas. Compuestos como la cucurbitacina B (Cuc B) y la dihidrocucurbitacina B (DHB) han presentado amplio espectro de actividades biológicas como citotóxica, antitumoral, antiinflamatória y antialimentaria. En trabajos previos de nuestro grupo de investigación sintetizamos derivados con actividades citotóxica contra células tumorales A5492 y antialimentaria contra Epilachna paenulata con acciones de muy buenas a moderadas. Los derivados con grupos polares en el anillo A resultaron tener de actividades biológicas del orden de los compuestos naturales mejorando su biodisponibilidad en medios biológicos. En esta comunicación presentamos la síntesis de nuevos derivados de Cuc B y DHB, por modificación sintética del anillo A. A partir del tosilo 1 sintetizado previamente se realizó la síntesis de la familia de aminotiazoles 3 a partir de tioureas con diferentes funcionalidades y utilizando de las enaminonas 4 y 5, provenientes también de los tosilos 1 y 2, se realizaron las síntesis de las familias de sulfonamidas 6 y 7 con rendimientos de buenos a moderados