SÍNTESIS ORIENTADA A LA DIVERSIDAD: FENANTRENOIDES BIOACTIVOS A PARTIR DE ESTEROIDES

FERNANDO ALONSO; SOFIA L. ACEBEDO; FLAVIA M. MICHELINI; LAURA E. ALCHÉ; JAVIER A. RAMIREZ

Mar del Plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los productos naturales son una fuente tradicional de nuevas moléculas bioactivas. En los últimos años surgieron estrategias para obtener compuestos sintéticos novedosos con potencial bioactividad que consisten en elegir un molde estructural de partida con subestructuras presentes en productos naturales, y generar a partir de ellos colecciones de compuestos estructuralmente diversos empleando reacciones sintéticas divergentes. El presente trabajo propone emplear esta metodología sobre un molde esteroidal, que se somete a modificaciones para generar cambios estructurales significativos, y que derivan en esqueletos carbonados no esteroidales. La aplicación posterior de reacciones multicomponentes extiende aún más la diversidad. Esta estrategia permitiría, en principio, aumentar la probabilidad de encontrar compuestos bioactivos, e incluso originar efectos biológicos novedosos debido a la diversidad  introducida.Siguiendo esta idea, se sintetizó a partir de estrona el intermediario 1, que participó en distintas reacciones multicomponentes y posteriores modificaciones postcondensaciónpara dar lugar a compuestos pertenecientes a la familia de los fenantrenoides, que se sabe, poseen en algunos casos interesantes actividades biológicas.