SÍNTESIS DE ESTIGMASTANOS FLUORADOS CON ACTIVIDAD INMUNOMODULADORA Y ANTIVIRAL

JAVIER RAMÍREZ; FLAVIA M. MICHELINI; LAURA E. ALCHÉ; LYDIA GALAGOVSKY

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Es sabido que el uso de corticoides como antiinflamatorios no es aconsejable en patologías generadaspor el virus Herpes SimplexTipo 1 (HSV-1), pues estos esteroides promueven la multiplicación viral. Nuestro grupo ha demostrado que, a diferencia de los corticoides, el estigmastano sintético 1 presenta una interesante actividad antiviralin vitro contra HSV-1, acompañada por una acción inmunomoduladora asociada con su capacidad de disminuir la secreción de citoquinas proinflamatorias. En este trabajo se presentala síntesis de cuatro análogosfluorados de 1, donde se ha introducido un átomo de flúor en el C-6 y/o un doble enlace Δ1,2 adicional, modificaciones que suelenincrementan la actividadantiinflamatoria de los corticoides.