UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Regioselectividad de lipasas en reacciones de acetilación y esterificación de ácidos biliares
Autor/es:
MARÍA ANTONELA ZÍGOLO; GUADALUPE E. GARCÍA LIÑARES; ALICIA BALDESSARI
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Los ácidos biliares se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza como derivados oxigenados de esteroides. Esta clase de compuestos actúan esencialmente como detergentes naturales, manifestando efectos potenciadores para la absorción transdérmica de fármacos y efectos antiproliferativos sobre células cancerosas. Algunos derivados acilados de ácidos biliares y sus ésteres fueron obtenidos por síntesis química siendo necesario en este caso llevar a cabo pasos de protección y desprotección. Aprovechando la regioselectividad manifestada por las lipasas en reacciones de esteroides, en este trabajo presentamos la aplicación de estas enzimas en la obtención de derivados de ácidos biliares, con el objetivo de generar compuestos nuevos, con potenciales aplicaciones en distintas áreas de interés. Se llevaron a cabo reacciones de esterificación, acetilación y desacetilación, estudiando la influencia de diferentes parámetros como: fuente de la lipasa, solvente, relación enzima/sustrato, relación sustrato/solvente, concentración de sustrato, presencia de cosolvente y temperatura, para determinar las condiciones óptimas de reacción. En la Figura se representa como ejemplo el comportamiento de dos lipasas: de Candida antarctica (CAL B) y de Rhizomucor miehei (LIP) en la reacción de acetilación del ácido quenodesoxicólico, dando lugar a la obtención del derivado monoacetilado en la posición 3 y el éster etílico monoacetilado. Las reacciones enzimáticas mostraron una alta regioselectividad, trabajando en condiciones suaves de reacción, representando una gran ventaja respecto de las síntesis químicas convencionales de este tipo de compuestos esteroidales.