UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
EFECTOS DEL SUSTITUYENTE EN LA REACCIÓN DE FENILACETATOS DE ETILO SUSTITUIDOS CON AMINAS CATALIZADA POR LIPASA DE Candida antárctica
Autor/es:
GUADALUPE GARCÍA LIÑARES; PAU ARROYO MAÑEZ; ALICIA BALDESSARI
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
Los derivados de fenilacetamidas son compuestos de gran interés en el campo farmacéutico. Presentan diversos tipos de propiedades biológicas que permiten su aplicación como antifúngicos, antibacterianos, antihistamínicos, anticonvulsivantes y antiparasitarios. En nuestro laboratorio hemos sintetizado una serie de 30 amidas derivadas de ácidos fenilacéticos sustituidos por aminólisis catalizada por lipasa de Candida antárctica B (CAL B) de los ésteres etílicos derivados de ácidos fenilacéticos sustituidos. Tanto el tiempo de reacción como los rendimientos mostraron que la actividad de la lipasa está relacionada con la sustitución del anillo aromático en el ácido fenilacético. En el presente trabajo presentamos un análisis del efecto del sustituyente en la reacción entre fenilacetatos de etilo sustituidos y n-butilamina. Para ello se midieron las velocidades de reacción para los ésteres sin sustituyente y sustituidos con 2-OH, 4-OH, 4-OCH3, 4-NH2 y 4-NO2 y se determinó la constante de Hammett. Por otro lado, con el fin de tener más evidencias sobre el mecanismo de la reacción y el efecto que ejercen los sustituyentes, se llevó a cabo el estudio de docking para los sistemas más representativos. En él se estudiaron las conformaciones más favorables en (las) que se pueden disponer los reactivos en el sitio enzimático para que se produzca una catálisis efectiva.