Uso de lipasas en la síntesis de derivados de fenilacetamidas

G. GARCÍA LIÑARES; A. ELISEI; A. BALDESSARI

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

En el presente trabajo hemos aplicado lipasas en la obtención de derivados de fenilacetamidas, Estos compuestos son de gran interés ya que presentan diversos tipos de propiedades biológicas, tales como antifúngicas, antibacterianas, antihistamínicas y anticonvulsivantes. Además, son candidatos como agentes antiparasitarios, siendo la gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa su posible blanco molecular.3 GADPH cumple un rol central en el control de la producción de ATP en parásitos patógenos, por ello es considerada un buen blanco para el diseño de drogas. Entre diversos compuestos, derivados de benzamidas y fenilacetamidas4 mostraron buena actividad antiparasitaria. Las fenilacetamidas se sintetizaron por aminólisis de los ésteres etílicos correspondientes, que fueron preparados a partir de los ácidos también a través de catálisis enzimática. Se evaluaron lipasas de diversos orígenes y se ensayaron ácidos fenilacéticos conteniendo variados sustituyentes y diversas aminas alifáticas y aromáticas. Se determinaron las condiciones óptimas de reacción (solvente, relación enzima/sustrato, relación enzima/nucleófilo, tiempo de reacción y temperatura). De esta forma se han preparado una serie de análogos con potencial actividad antiparasitaria. Se evaluaron lipasas de diversos orígenes y se ensayaron ácidos fenilacéticos conteniendo variados sustituyentes y diversas aminas alifáticas y aromáticas. Se determinaron las condiciones óptimas de reacción (solvente, relación enzima/sustrato, relación enzima/nucleófilo, tiempo de reacción y temperatura). De esta forma se han preparado una serie de análogos con potencial actividad antiparasitaria. Las fenilacetamidas se sintetizaron por aminólisis de los ésteres etílicos correspondientes, que fueron preparados a partir de los ácidos también a través de catálisis enzimática. Se evaluaron lipasas de diversos orígenes y se ensayaron ácidos fenilacéticos conteniendo variados sustituyentes y diversas aminas alifáticas y aromáticas. Se determinaron las condiciones óptimas de reacción (solvente, relación enzima/sustrato, relación enzima/nucleófilo, tiempo de reacción y temperatura). De esta forma se han preparado una serie de análogos con potencial actividad antiparasitaria. Se evaluaron lipasas de diversos orígenes y se ensayaron ácidos fenilacéticos conteniendo variados sustituyentes y diversas aminas alifáticas y aromáticas. Se determinaron las condiciones óptimas de reacción (solvente, relación enzima/sustrato, relación enzima/nucleófilo, tiempo de reacción y temperatura). De esta forma se han preparado una serie de análogos con potencial actividad antiparasitaria.