SÍNTESIS DE ANÁLOGOS DE CUCURBITANOS BIOACTIVOS

LAPUH, M. I.; GALETTI, M.A.; LANG, K.; PALERMO, J; SCHENKEL, E.P.; DURÁN, F.

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

SAIQO

Las cucurbitacinas naturales constituyen un grupo de triterpenoides encontrados predominantemente en plantas de la familia Cucurbitaceae, estas sustancias son conocidas por su sabor amargo y toxicidad. Estructuralmente están caracterizadas por el esqueleto tetracíclico de cucurbitano, 19-(10-9beta)-abeo-10alfa-lanost-5-eno y presentan una importante cantidad de grupos funcionales oxigenados en diferentes posiciones, haciéndolos sustratos muy adecuados para realizar modificaciones sintéticas. Compuestos como la cucurbitacina B (Cuc B) y la dihidrocucurbitacina B (DHB) han presentado amplio espectro de actividades biológicas como citotóxica, antitumoral, antiinflamatória y antimicrobiana.Para estudiar la influencia del doble enlace en C23 y C24 se sintetizaron ciclopropanos a partir de cucurbitacina B proveniente de Luffa operculata, mediante la reacción de Corey-Chaikovsky. También se realizaron derivados de DHB proveniente de Wilbrandia ebracteata, se partió de los tosilos intermediarios para la síntesis de amino tiazoles y tiocianatos, análogos de DHB. La síntesis de estos compuestos está orientada a establecer la relación entre la estructura, la acción farmacológica y la toxicidad.