Quinonas y p-hidroxifenil éteres derivados de ácidos terpénicos y esteroidales

SILESS, G.; MAZZUCA, M.; PALERMO, J.

Villa Carlos Paz, Cordoba

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Existen numerosos ejemplos de compuestos bioactivos que contienen un fragmento de quinona o hidroquinona unido a un esqueleto terpenoidal. Utilizando la reacción de descarboxilación radicalaria y adición a quinona desarrollada por Barton1 sintetizamos una serie de compuestos a partir de distintos ácidos biliares. De este modo surgió como cabeza de serie la hidroquinona (1)2. Alentados por éstos resultados, utilizamos la misma metodología para preparar derivados de otros ácidos terpenoidales, como (2), (3) y (4). A partir de la descarboxilación se genera un radical centrado el carbono alfa. Observamos que los radicales más impedidos se adicionan a la p-benzoquinona por el oxígeno, dando phidrofenil éteres, mientras que los menos impedidos, como los primarios o secundarios, adicionan principalmente por el carbono, dando las quinonas esperadas. Referencias: 1- Barton, D.; Bridon, D.; Zard, S.; Tetrahedron, 1987, 43, 5307-5314. 2- Siless, G.; Knott, M.; Deritta, M.; Zachino, S.; Puricelli, L.; Palermo, J.; Steroids, en prensa.