UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Actividad antifúngica de flavonoides aislados de Zuccagnia punctata, solos y en combinación
Autor/es:
SVETAZ, L.; AGÜERO, M.B.; SÁNCHEZ, M.; PALERMO, J.A.; FERESIN, G.E.; TAPIA, A.; ZACCHINO, S.
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
El exudado obtenido de las partes aéreas de Zuccagnia punctata Cav., una especie monotípica usada tradicionalmente como antiséptica en la provincia de San Juan, mostró actividad antifúngica frente a las levaduras Candida albicans, Candida tropicalis y Cryptococcus neoformas, con Concentraciones Inhibitorias Mínimas (CIM) entre 32 y 62,5 µg/mL. Mediante fraccionamiento bioguiado se aislaron seis estructuras flavonoides, las cuales fueron evaluados por el método de CLSI frente a las mismas levaduras que el extracto original. Los resultados mostraron que tres de los seis compuestos aislados tenían actividad antifúngica, y que la misma estaba relacionada con ciertos rasgos estructurales: (i) los esqueletos chalcona, flavanona o flavonol no eran por sí mismos responsables de la actividad dado que los compuestos 2, 4 y 6 fueron inactivos; (ii) el patrón de sustitución en el anillo A, parecía jugar un rol importante en la actividad, observándose que la presencia de dos OH como únicos sustituyentes en las posiciones 2?,4? de las chalconas o 5,7 de flavanonas o flavonoles, dio lugar a compuestos activos. Cuando había sustituyentes en otras posiciones (compuestos 2 y 4) o aparecían modificados los OH en las posiciones nombradas (flavonol 6), los compuestos perdían la actividad. Los resultados también mostraron que la actividad de los compuestos aislados era igual o menor que la del extracto del cual provenían, por lo que se estudió el tipo de interacción que existía entre ellos utilizando el método del tablero de ajedrez. Se pudo establecer que entre 1 y 2, y entre 1 y 5 existía aditivismo, ya que el Índice de Concentración Inhibitoria Fraccionaria (ICIF) resultó entre 0,5 y 4 para todas las combinaciones probadas frente a las tres levaduras.