SÍNTESIS DE ANALOGOS DE ESTEROLES DIMETILADOS EN C-4 CON PROPIEDADES ANTIFÚNGICAS.

ALONSO FERNANDO; CIRIGLIANO ADRIANA; CABRERA GABRIELA; RAMÍREZ JAVIER A.

Congreso; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Recientemente hemos demostrado que análogos de esteroles de estructura general 1 presentan actividad inhibitoria sobre el crecimiento de hongos causantes de patologías vegetales.1Con el fin de ampliar estos estudios, y estudiar la influencia de la estructura del anillo A sobre la actividad observada, decidimos obtener una nueva familia de compuestos relacionados con 1 y dimetilados en C-4, una sustitución presente en distintos esteroles de membrana, como por ejemplo el lanosterol (2). Para ello se sintetizó en primer lugar el ácido esteroidal 3 en seis pasos a partir de pregnenolona. La introducción de la cadena lateral polifuncionalizada mediante una condensación de Ugi y la posterior reducción selectiva del carbonilo en C-3 permitió obtener una familia de compuestos de estructura general 4. Varios de los compuestos sintetizados presentaron actividad inhibitoria frente a Fusarium solani, agente causal del síndrome de muerte súbita en la soja.