Lipasas en la preparación de β-aminoésteres N-sustituidos

MONSALVE, L. N.; GILLANDERS, F.; BALDESSARI, A.

Montevideo

Encuentro; III Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones; 2010

Universidad de la República - Facultad de Química

Los β-aminoésteres son compuestos útiles como aditivos en formulaciones de lubricantes, además de servir como bloques de construcción muy útiles para la síntesis de materiales poliméricos biocompatibles y biodegradables. En particular, si los sustituyentes sobre el nitrógeno poseen grupos amino o hidroxilo, estos compuestos servirán para la preparación de poliamidoaminas y poliaminoésteres. Estos polímeros tienen importantes aplicaciones en la liberación controlada de moléculas bioactivas, en especial ácidos nucleicos. Es conocida la capacidad de las lipasas para catalizar adiciones de Michael. En este trabajo nos propusimos aprovechar esa característica, intentando minimizar posibles reacciones de aminólisis y transesterificación, empleando sustratos sencillos y económicos. Llevamos a cabo reacciones de adición de Michael catalizadas por lipasa de Rhizomucor miehei (LIP) sobre ésteres del ácido acrílico, metacrílico y crotónico empleando varias alcanolaminas y diaminas como nucleófilos (Figura). Se estudiaron diversos parámetros de reacción como empleo de distintos sistemas de solventes, relación enzima/sustrato, temperatura y concentración de sustrato. Este trabajo permitió establecer la factibilidad de obtención de los β-aminoésteres para cada caso particular, además de hacer posible la síntesis de bloques de contrucción útiles para la preparación de materiales poliméricos. Figura. Síntesis de β-aminoésteres catalizada por lipasas. Agradecimientos: Los autores agradecen al CONICET, a la Universidad de Buenos Aires y a la Agencia de Promoción Científica y Tecnológica por su apoyo financiero.