Síntesis y evaluación de nuevas tiazolilhidrazonas derivadas de 1-indanonas con acción tripanocida.

CAPUTTO M. E.; CICCARELLI A.; MOGLIONE A.; MOLTRASIO G.; LOMBARDO E.; FINKIELSZTEIN L.

Mendoza - Argentina

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El T. cruzi es el agente responsable de la enfermedad de Chagas, la cual es endémica de América Latina. La quimioterapia para el tratamiento de esta parasitosis es deficiente; por lo tanto existe una imperiosa necesidad de disponer de nuevos agentes efectivos para combatir esta enfermedad. En nuestra permanente búsqueda de nuevas estructuras con potencial actividad biológica, hemos diseñado y sintetizado una serie de tiazoles 2,4-disustituidos, los cuales fueron obtenidos a partir de tiosemicarbazonas (TSCs) de 1-indanonas y los correspondientes cloruros de fenacilo mediante el uso de tecnología de microondas. En estas condiciones, empleando DMF como solvente, logramos optimizar los resultados obtenidos con respecto a la metodología convencional, acortando los tiempos de reacción y aumentando los rendimientos (5min – 80-98%). Hasta el momento hemos preparado una serie de 9 tiazoles, los cuales fueron evaluados para determinar su acción tripanocida. Si bien la mayoría de los compuestos presentaron actividad, los que derivan de la TSC de 4-metil-1-indanona resultaron ser los más activos. Con el objeto de iniciar un estudio de la relación estructura-actividad en esta familia de compuestos, se sintetizarán nuevas tiazolilhidrazonas provenientes de TSCs con distintos sustituyentes en la posición 4 y con restos metilos en otras posiciones del anillo aromático, a las cuales se le determinará su actividad tripanocida.