Caracterizacion Espectroscopica UV y Fotolisis de Heterociclos Derivatizados con Grupos Bencenosulfonilo

IVANA MALVACIO; WALTER J. PELAEZ; MARIA R. MAZZIERI; GUSTAVO. A. ARGUELLO.

Lanus. Buenos Aires. Argentina.

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Quimica y 4to. Workshop de Qu¨ªmica Medicinal.; 2010

El interés en el estudio de heterociclos N-sulfonados reside en que éste frecuentemente se encuentra presente en moléculas con distintas actividades biológicas, por ejemplo el fragmento p-aminobencenosulfonilo, además de ser un antagonista del PABA con actividad antibacterial, mejora en ocasiones la actividad biológica de diferentes heterociclos a los que está unido.1 Por otro lado, los grupos silfonilos psustituídos (BS) han sido muy utilizados como grupos protectores de aminos e hidroxilos y en algunos casos en la síntesis de aminas primarias y secundarias. Sin embargo, remover estos grupos frecuentemente es dificultoso.2 En este trabajo se presenta la caracterización UV y la descomposición fotoquímica (254nm) de diferentes familias de heterociclos N-sulfonilos (1 THQ, 2 THQa, 3 THIQ, y 4 BZT). Con el objetivo de estudiar las reacciones fotoquímicas que ocurren en cada uno de las diferentes familias de heterociclos N-bencenosulfonilos derivados, primero se realizó un análisis de las características de absorción UV-Visible de cada especie incluyendo los núcleos base de cada familia (THQ, THQa, THiQ y BZT). Los solventes utilizados para tal fin, fueron etanol (solvente polar prótico) y acetonitrilo (polar aprótico). Se pudo observar que los espectros de los núcleos THQ y THQa (sin el grupo BS) son muy similares, debido a que sólo difieren en el metilo en posición 2. Es importante destacar que la presencia de un auxócromo como el N unido directamente al anillo aromático, provoca un desplazamiento batocrómico de las bandas en las familias THQ y THQa respecto al benceno. Sin embargo, no se observa el mismo efecto en las THiQ debido a que el N se encuentra en otra posición y no permite la conjugación del mismo con el anillo aromático. REFERENICAS. 1 Pagliero, R. J., Lusvarghi, Sabrina., Pierini, A. B., Brun, R., Mazzieri, M. R., Biorg. Medicinal Chem., 2010, 18, 142-150 y referencias citadas ahí.