Transferencia Fotodinámica del Grupo Bencenosulfonilo en 1,2,3,4-Tetrahidroquinolinas

IVANA MALVACIO,; WALTER J. PELÁEZ; MARÍA R. MAZZIERI; GUSTAVO. A. ARGÜELLO

Lanús. Buenos Aires. Argentina.

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop de Química Medicinal.; 2010

Universidad Nacional de Lanús. Buenos Aires. Argentina.

La extensa utilidad y el impacto que han tenido los compuestos heterocíclicos en el descubrimiento y desarrollo de nuevas drogas de uso terapéutico[1] ha promovido la búsqueda de nuevos y mejores métodos de síntesis. En particular, los núcleos de tetrahidroquinolinas (THQ) se han estudiado debido a que muestran diversas actividades como por ejemplo antibacterianos,[2] antioxidantes,[2] antiarrítmicos[3] y antiparasitarios,[4] entre otras. Por otra parte, el grupo bencenosulfonilo (BS), presenta propiedades estereoelectrónicas que promueven la interacción con receptores biológicos a través de fuerzas de stacking interacción entre nubes p de anillos aromáticos), Van der Waals o de transferencia de carga.[5][1] ha promovido la búsqueda de nuevos y mejores métodos de síntesis. En este trabajo se presenta una nueva metodología para lograr el reordenamiento intramolecular del grupo BS, unido al heteroátomo de las THQs, que ha sido previamente observado bajo condiciones drásticas (H2SO4/H2O/calor),[6] con un sencillo método de irradiación a 254 nm y temperatura ambiente. Referencias: [1]- Abraham DJ, editor. Burger’s Medicinal Chemistry and Drug Discovery, Volume 1: Drug Discovery, 6th edition. Hoboken, NJ: John Wiley and Sons; 2003.  [2]- Johnson, J. V.; Rauchman, B. S.; Baccanari, D. P., J. Med. Chem., 1989, 32, 1942. [3]- Kimura, T.; Imanishi, S.; Arita, M., J. Cardiovasc. Pharmacol., 1989, 13, 767. [4]- Pagliero, R. J., Lusvarghi, Sabrina., Pierini, A. B., Brun, R., Mazzieri, M. R., Biorg. Medicinal Chem., 2010, 18, 142. [5]- Hansch C, Leo A. Exploring QSAR. Fundamentals and applications in chemistry and biology. ACS Proffesional Reference Book, Volume 1, 1st edition. Washington, DC: ACS Publications; 1995. [6]- Gennaro, A. R.; Zanger, M., J. Org. Chem., 1971, 36, 1321. Publications; 1995.