Estudio de Condiciones de Reacción de la última Etapa de la Síntesis de Pirazoloquinolinonas con Alta Afinidad por el R GABAA

LOPEZ RIVILLI MARISA; MALVACIO, IVANA; BRIÑON, MARGARITA; MOYANO, ELIZABETH L.

LANÚS, BS. AS.

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop de Química Medicinal; 2010

AQA

Las benzodiacepinas (BZD) son medicamentos psicotrópicos, que actúan sobre el sistema nervioso central (SNC) con un amplio rango de aplicaciones terapéuticas, manifestando efectos ansiolíticos, sedantes, anticonvulsivos, hipnóticos y miorrelajantes.1 1 Las BZD ejercen su efecto farmacológico por interactuar con un sitio específico, que forma parte del Complejo Receptor del Ácido Gama-Aminobutírico (R-GABAA), al cual se lo denominó Receptor de las Benzodiazepinas (BZR).1 A), al cual se lo denominó Receptor de las Benzodiazepinas (BZR).1 Como resultado de numerosos estudios de investigación realizados sobre el BZR, se determinó que una cantidad apreciable de compuestos con estructuras químicas diferentes se unen a dicho receptor, entre las que se encuentran los compuestos de estructura ppiirraazzoolloo[[44,,33--cc]]qquuiinnoolliinn--33--oonnaass,2 que presentan una alta afinidad por el BZR y su perfil farmacológico estaría relacionado con la naturaleza del sustituyente en posición para del anillo 2-fenilo3,4 (Figura 1). En nuestro grupo se ha desarrollado una metodología sintética alternativa para la obtención de nuevas ppiirraazzoolloo[[44,,33--cc]]qquuiinnoolliinn--33--oonnaass, realizando modificaciones moleculares sobre las estructuras de referencia para luego determinar su comportamiento como ligandos del BZR.3 En este trabajo se presenta el estudio de la influencia de la base utilizada en la última etapa de preparación de estas pirazoloquinolinonas que comprende la reacción entre la quinolona (3) y diferentes clorhidratos de aril-hidracinas (5a-c) (Esquema 1, etapa D). ppiirraazzoolloo[[44,,33--cc]]qquuiinnoolliinn--33--oonnaass,2 que presentan una alta afinidad por el BZR y su perfil farmacológico estaría relacionado con la naturaleza del sustituyente en posición para del anillo 2-fenilo3,4 (Figura 1). En nuestro grupo se ha desarrollado una metodología sintética alternativa para la obtención de nuevas ppiirraazzoolloo[[44,,33--cc]]qquuiinnoolliinn--33--oonnaass, realizando modificaciones moleculares sobre las estructuras de referencia para luego determinar su comportamiento como ligandos del BZR.3 En este trabajo se presenta el estudio de la influencia de la base utilizada en la última etapa de preparación de estas pirazoloquinolinonas que comprende la reacción entre la quinolona (3) y diferentes clorhidratos de aril-hidracinas (5a-c) (Esquema 1, etapa D). ppiirraazzoolloo[[44,,33--cc]]qquuiinnoolliinn--33--oonnaass, realizando modificaciones moleculares sobre las estructuras de referencia para luego determinar su comportamiento como ligandos del BZR.3 En este trabajo se presenta el estudio de la influencia de la base utilizada en la última etapa de preparación de estas pirazoloquinolinonas que comprende la reacción entre la quinolona (3) y diferentes clorhidratos de aril-hidracinas (5a-c) (Esquema 1, etapa D).