Síntesis de Complejos Metálicos de Ciclodextrina y su Aplicación como Catalizadores en Reacciones de Epoxidación

VELASCO, M.I.; ROSSI, L.I.; HOYOS DE ROSSI, R.

Mendoza, Argentina

Congreso; XVII SINAQO Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

SAIQO

Las sales de metales de transición han sido ampliamente estudiadas como catalizadores de múltiples reacciones orgánicas. Por otra parte, los halogenuros y nitratos son altamente higroscópicos y presentan baja estabilidad térmica, lo que dificulta su manipulación y uso en condiciones normales de humedad. Se ha estudiado previamente que FeBr3 forma complejos con DMSO, a-, b-, hidroxipropil-b-y g-ciclodextrina (CD). Estos complejos tienen capacidad catalítica similar a la del FeBr3 libre pero tienen mejores propiedades fisicoquímicas, son más fáciles de manipular y pueden ser utilizados en catálisis heterogénea. En base a estos antecedentes se diseñaron catalizadores estables y de bajo costo, utilizables en ciclos consecutivos de una misma reacción y cuyas condiciones sean las adecuadas para la oxidación selectiva de compuestos orgánicos. Utilizando la metodología ya descripta[1] para la síntesis del complejo [FeBr3bCD] se sintetizaron catalizadores derivados de halogenuros, nitratos y acetil acetonato de Mn2+, Fe2+, Fe3+, Cu2+ y Zn2+ y CD que se analizaron por DSC, TGA, IR y RMN. Estos complejos mostraron algunas propiedades diferentes a sus sales metálicas de origen.Por otra parte, se estudio mediante espectroscopia UV-Vis y RMN las interacciones existentes entre las diferentes sales metálicas y algunos alquenos a fines de evaluar el catalizador mas propicio para reacciones de epoxidación. Se realizaron algunas reacciones de oxidación sobre trans-estilbeno y ciclohexeno, se pudo observar que los complejos de halogenuros metálicos mostraron quimio-selectividades más altas hacia el epóxido con respecto a las sales libres.  [1]) Rossi, L.I.; Hoyos de Rossi, R. J. Supramol. Chem. 2003, 2(6), 509.