FOTOCATÁLISIS PARA LA CONSTRUCCIÓN DE HETEROCICLOS: UN CAMINO DESDE EL ÁCIDO SALICÍLICO

ROBERTO A. ROSSI; MARÍA EUGENIA BUDÉN; JAVIER I. BARDAGÍ; SOFIA CABY; JUAN ELIAS ARGÛELLO

Potrero de los Funes

Simposio; XXI SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las reacciones promovidas por luz se presentan como una excelente oportunidad para el desarrollo de la química sustentable ya que la luz representa un reactivo ideal, ya que es abundante, inocua y virtualmente inagotable. En particular, la catálisis fotorédox con luz visible es un campo que se está convirtiendo en una excelente alternativa en síntesis orgánica debido al rápido crecimiento que ha experimentado en los últimos 15-20 años, utilizando complejos de metales de transición como así también colorantes orgánicos como catalizadores.Uno de los enfoques más explorados y útiles se presenta en la generación de radicales mediante la transferencia de un electrón a un sustrato adecuado, principalmente a sales de diazonio o iodonio y halogenuros orgánicos. Sin embargo, en la actualidad existen muy pocos ejemplos de la utilización de Ar-OH ampliamente disponibles comercialmente y/o de fuentes renovables.En nuestro trabajo utilizamos un sistema catalítico desarrollado recientemente que, inspirado en la fotosíntesis natural, utiliza una molécula encargada de la absorción de la luz visible (antena) y otra que participa en los pasos de transferencia de electrones (centro reactivo). De esta manera, es posible obtener radicales arilos a partir de derivados del ácido salicílico como intermediarios clave para la obtención de distintos heterociclos (Esquema 2). Esta aproximación permite la obtención de diversidad estructural en pocos pasos como consecuencia de poder utilizar ?OR (triflatos, tosilatos, etc) como grupos salientes en alcoholes aromáticos.