SÍNTESIS DE FENILBENZOSELENAZOL Y FENILBENZOTIAZOL POR

NOELIA M. CEBALLOS; WALTER, J. PELÁEZ; E. LAURA. MOYANO.

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Introducción Las 1,2,4-Benzotriazinas eliminan N2 por Flash Vacuum Pyrolysis (FVP) para generar Bifenileno, Benzonitrilo y productos de ciclización.1 Estos últimos se obtienen a partir del reordenamiento del dirradical formado inicialmente. Dichas reacciones térmicas son de gran interés tanto desde el punto de vista sintético como mecanístico. Recientemente se ha estudiado la obtención de benzotiazoles a partir de la pirolisis estática entre 1,2,4-benzotriazinas y Sº, mediante la reacción de cicloadición concertada de Sº al heterociclo nitrogenado, con posterior eliminación de N2.2 Por otra parte, en los últimas décadas ha sido de notoria relevancia los avances realizados en la síntesis de derivados orgánicos conteniendo Se, especialmente los selenoheterociclos. La formación de estos núcleos requiere de la preparación de precursores que poseen alta toxicidad y precisan condiciones especiales de manipulación;3 por lo que, las vías alternativas de síntesis de selenoderivados resultan de gran interés. Objetivos El objetivo de este trabajo es la obtención de seleno y tia-heterociclos a través de reacciones en fase gaseosa estática de 3-fenilbenzo-1,2,4 triazina (1) y Seº/Sº respectivamente. Se propone determinar las condiciones óptimas de reacción, caracterizar los productos obtenidos, postular un mecanismo de reacción acorde a las transformaciones y evaluar las posibilidades sintéticas de la técnica. Resultados y Conclusiones En este trabajo se llevaron a cabo las reacciones en fase gaseosa estática de 1 y Seº ó Sº, obteniendo como producto principal el 2-Fenilbenzoselen(tia)azol (2a,b) correspondiente. Se propone que la reacción es iniciada por la adición de radicales Seº(Sº) a la benzotriazina, ya sea concertada (vía A) o en etapas (vía B). Esta metodología permitiría insertar Se y/o S a diferentes compuestos diazo en un solo paso. Referencias 1- Riedl, Z. S., Hajós, G., Peláez, W. J., Gafavorova, I. T., Moyano, E. L., Yranzo, G.I.; Tetrahedron. 2003, (59), 851-856. 2- Al-Awadi,H., Ibrahima,M. R., Al-Awadi, N. A., Ibrahim, Y. A.;Tetrahedron. 2007, (63), 12948-12953. 3- Koketsu, M., Ishihara, H., Current Organic Chemistry. 2003, (7), 175-185.