INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de Surfactantes Gemini derivados de Aminoácidos
Autor/es:
MARÍA FLORENCIA TORRES; MARIANA ADELA FERNÁNDEZ
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009
Resumen:
Los surfactantes son compuestos de gran interés, tanto desde el punto de vista científico como por sus aplicaciones industriales. En la actualidad se estudian distintas clases de surfactantes para ser utilizados en áreas de alta tecnología como la microelectrónica y la biotecnología, entre otras. Para ello se hace necesario diseñar surfactantes novedosos y con las propiedades adecuadas. Un tipo de surfactantes muy interesantes son los surfactantes gémini, que constan de dos colas hidrofóbicas unidas por un espaciador entre los grupos polares. Tanto la naturaleza del espaciador como la de las cadenas hidrofóbicas puede variar, modificando las propiedades del gémini. Estos compuestos normalmente presentan menores valores de CMC y mayor actividad de superficie que sus contrapartes de cadena simple y a menudo exhiben morfologías inusuales en los agregados que forman. Además suelen presentar mayor capacidad de solubilización e interesantes propiedades viscoelásticas que pueden ser aprovechadas en potenciales aplicaciones de los mismos. Por otra parte, es de esperar que tanto los surfactantes basados en aminoácidos como los basados en azúcares, posean ciertas ventajas adicionales como una mayor biocompatibilidad y biodegradabilidad. Además, los aminoácidos son agentes quirales, lo cual amplía las posibles aplicaciones de estos compuestos. En nuestro laboratorio se realizó la síntesis de un novedoso surfactante gémini (1) con dos cadenas perfluoradas iguales mediante dos vías sintéticas diferentes: (A), partiendo del aminoácido cisteína y (B) a partir de su dímero, la cistina, y en ambos casos reaccionando con ioduro de perfluorooctanoilo.  En este trabajo se comparan los resultados obtenidos en ambas síntesis. Fue posible determinar que la vía de síntesis (B) es más adecuada debido a que se obtiene el producto de interés con un mayor rendimiento y menor presencia de subproductos.