Síntesis y Caracterización de 6-ariliden-2,3-dihidroimidazo[2,1 b]tiazol-5(6H)-onas

MARTÍN S. FAILLACE; GUSTAVO A. ARGÜELLO; ANA PAULA DO SANTOS; WALTER J. PELÁEZ; RIVELILSON MENDES DE FREITAS

Córdoba

Jornada; Jornadas de Posgrado de la Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba; 2016

Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba

Los derivados de 2-tioxoimidazolidin-4-onas presentan diversas actividades farmacológicas, como la inhibición de varias líneas de células cancerosas1 y la inhibición de la unión del VIH a linfocitos2, entre otras3. El motivo del presente trabajo se debe a los interesantes resultados previos obtenidos en las mediciones de actividad biológica al utilizar 5-benzilidene-2-tioxoimidazolidin-4-onas como agentes moduladores de la actividad antibiótica de norfloxazina y ciprofloxazina4, obteniéndose interesantes resultados que nos motivan a la síntesis de nuevos derivados utilizando metodologías más eco-amigables. En este trabajo se presenta la síntesis de diferentes derivados de ariliden-dihidroimidazo-(tia)zolonas (3). A partir de benzaldehído y tiohidantoína (1) se plantearon diferentes estrategias de síntesis de 2, modificando el medio y las condiciones de reacción. Posteriormente, se realizó la síntesis de los biciclos 3, variando las condiciones de síntesis (pH, solventes, temperaturas, tiempos de reacción, etc.).Por otro lado, empleando EM se corroboró el mecanismo de reacción para la obtención de 3. Para ello se procedió con la síntesis de un análogo estructural; y a partir de lo observado en la CG acoplada a EM se evaluó la reactividad de los grupos funcionales de 2 y se estableció el intermediario en la síntesis de 3. La purificación de los productos se llevó a cabo sin mayores dificultades utilizando cromatografía en columna, mientras que la identificación inequívoca y caracterización de los mismos se realizó por las técnicas espectroscópicas habituales (RMN, CG-EM y UV-Vis y Fluorescencia).