REACCIONES DE ARILACION CATALIZADAS POR SALES DE COBRE. SINTESIS DE ARILTIOESTERES.

SORIA-CASTRO, SILVIA; PEÑÉÑORY, ALICIA B.

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica (XVII SINAQO); 2009

SAIQO

En esta comunicación presentaremos los resultados obtenidos del estudio de las reacciones de acoplamiento de las especies 1 y 2 con ArX catalizadas con sales de Cu para la síntesis de tioésteres.  Como modelo se estudió la reacción de arilación de 1 con PhI, empleando como catalizador sales de Cu (I y II) y variando el ligando (1,10-fenantrolina, L-prolina, TMEDA, benzotriazol, acetilacetona), el solvente (DMF, MeCN, THF, DMSO, PhMe, dioxano) y la temperatura (67-170ºC). La reacción optimizada es cuantitativa (ec. 1). La extensión de esta reacción a la síntesis de otros tioésteres y de benzotiazol a partir del empleo de 2-iodoanilina como sustrato, será presentada y discutida. La extensión de esta reacción a la síntesis de otros tioésteres y de benzotiazol a partir del empleo de 2-iodoanilina como sustrato, será presentada y discutida.