SINTESIS DE FTALOCIANINAS. FOTOSENSIBILIZADORES CATIONICOS

MARIANA MIRETTI; MARIANA CABALLERO; BAUMGARTNER M. T.; TOMAS TEMPESTI

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

SAIQO

Las ftalocianinas (Pcs) son fotosensibilizadores que presentan una absorción muy intensa en la región de la ventana fototerapéutica (600-800 nm). Los estudios han mostrado que los derivados anfifílicos de ftalocianinas covalentemente unidos a moléculas biológicamente activas presentan potencial utilización como agentes fototerapéuticos. Por otra parte las distintas propiedades de las Pcs están dadas por pequeños cambios en la naturaleza y la posición de los sustituyentes en la periferia del macrociclo. Por ello es importante contar con la mayor diversidad posible de ftalonitrilos. Este efecto puede producir una mejor incorporación y acumulación en los compartimentos subcelulares, lo cual es un prerrequisito para un tratamiento fotodinámico efectivo. En este trabajo se estudió la síntesis de ftalocianinas catiónicas sustituidas por distintos grupos derivados de tioles con el fin de variar las propiedades anfifílicas del fotosensibilizador. En primer lugar, se sintetizaron los correspondientes ftalonitrilos con los tioles (los cuales son precursores de cargas positivas). Posteriormente, se llevó a cabo la reacción de expansión del anillo de la subftalocianina (SubPc) con diferentes derivados de ftalonitrilo en presencia de acetato de Zn(II) y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]under-7-ene (DBU) en dimetilformamida (DMF), asistida por microondas. Por último, las ftalocianinas fueron tratadas con sulfato de dimetilo para obtener como producto final las correspondientes ftalocianinas catiónicas (Esquema 1).