Interacción supramolecular de quinolina con receptores macrocíclicos

MATÍAS E. CARRANZA; SOFÍA DEL CASTILLO; HUGO M. ELERO; ALICIA V. VEGLIA

Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

INTERACCIÓN SUPRAMOLECULAR DE QUINOLINA CON RECEPTORESMACROCÍCLICOS Matías E. Carranza; Sofía delCastillo; Hugo M. Elero; Alicia V. Veglia Instituto de investigación enFísico Química de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica. Facultadde Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba. Ciudad Universitaria.C.P.5000. Córdoba. Argentina. E-mail: aveglia@mail.fcq.unc.edu.ar Receptores macrocíclicos (RM)como ciclodextrinas (CD) y calixarenos (CA) se asocian con moléculas orgánicasy forman complejos huésped-receptor. Estos sistemas supramoleculares han sidoutilizados con diferentes funciones (transporte molecular, catálisis,aplicaciones analíticas como sensores químicos, etc).1 La Quinolina (QUI) es un hidrocarburo aromático nitrogenado. Seencuentra en numerosos compuestos naturales con actividad farmacológica. La QUI y sus derivados, tienenactividad antimalárica, antifúngica, antiparasitaria, analgésica, etc.2,3 En el presente trabajo seestudió por espectroscopia UV-Vis y de fluorescencia (F), la interacciónentre QUI y CDs (α-CD, β-CD, Meβ-CD y γ-CD), y los derivados p-sulfonato calix[6]areno(CA[6]S) y p-sulfonato calix[8]areno (CA[8]S). En presencia de CDs laabsorbancia del sistema disminuye. Mientras que la F fue inhibida en presencia deambos tipos de receptores macrocíclicos. Con los cambios obtenidos, se procedióa determinar los valores de constantes de asociación, KA, (a 25 ºC y pH= 6,994) para loscomplejos estudiados, considerando una estequiometria de complejación 1:1 y unquenching estático de F (por formación de un complejo no fluorescenteentre QUI y el quencher, Q = RM, en el estado basal). En la siguiente tabla semuestran los valores de KA determinados por ambas técnicas: Receptor KA 102 M-1(a) KA 102 M-1(b) β-CD 0,50 ± 0,04 0,36 ± 0,07 γ-CD 0,57 ± 0,01 0,41 ± 0,04 CA[6]S 280 ± 5 - CA[8]S 201 ± 5 -  KA determinadas a 25 ºC y pH= 6,994 (a) por espectroscopia de Fluorescencia, (b) por UV-Vis. Los valores deKA demuestran que los complejos másestables se obtuvieron con los CA[n]S. Estos complejos resultan deinteracciones electrostáticas de mayor magnitud que las hidrofóbicaspredominantes en complejos con CDs. Los complejos QUI-CA[n]S podrían emplearseen el ámbito de la química analítica supramolecular como sensores químicos endesplazamientos con analitos no fluorescentes.4 [1] H-J.Scheneider; A. K. Yatsimirsky. Principles and Methods in SupramolecularChemistry. John Wiley & Sons Ltd, England (2000). [2] M.Akranth, T. Om Prakash. Quinoline: A versatile heterocyclic. SaudiPharmaceutical Journal, 21 (2013). [3] L. Na, M.Xiaoliang, Z. Qingfang, S. Chunshan. ?Analysis and Comparison of NitrogenCompounds in Different Liquid Hydrocarbon Streams Derived from Petroleum andCoal?. Shandong 24 (2010) 5539. [4] D. S. Guo,V. D. Uzunova, X. Su, Y. Liu, and W. M. Nau. Operational calixarene-basedfluorescent sensing systems for choline and acetylcholine and their applicationto enzymatic reactions.Chem. Sci. 2 (2011) 1722.