NANOCATALIZADORES SUSTENTABLES PARA LA REDUCCIÓN DE NITROCOMPUESTOS

UBERMAN PAULA MARINA; GARCIA CAROLINA SOLEDAD; RODRIGUEZ JULIETA; MARTIN SANDRA E.

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Organica; 2015

NANOcatalizadoressustentables para la reducción de nitrocompuestosPaula M. Uberman,* Carolina S.García, Julieta R. Rodríguez y Sandra E. Martín*INFIQC- Departamento de Química Orgánica, Facultadde Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Córdoba, X5000HUA,Argentina. e-mail: uberman@fcq.unc.edu.Nanopartículas paladio, reducción nitrocompuestos, química sustentable.Las aminas sonintermediarios claves en la preparación de productos de alto valor agregado. Laproducción industrial de aminas involucra la hidrogenación de nitrocompuestos,empleando en general cantidades estequiométricas de metales de transición.1Una alternativa atractiva para estas reacciones es la nanocatálisis, ya que lasnanopartículas metálicas exhiben excelente actividad bajo condiciones suaves dereacción y con baja carga de metal. Considerando esto, se propuso evaluar laactividad de nanopartículas de Pd (NP Pd) en la reducción de nitrocompuestos enmedios acuosos, explorando los alcances del sistema catalítico, y diseñandoprocesos que permitan trabajar bajo condiciones ambientales sustentables.Para ello se sintetizaronNPs Pd mediante métodos electroquímicos2 y se llevó a cabo lareducción de grupos nitro empleando NaBH4 como reductor, agua/etanolcomo solvente, a temperatura ambiente por 1 hora de reacción (ec. 1). Las NPs Pdpresentaron excelente actividad catalítica y selectividad, gran tolerancia agrupos funcionales (electrónicamente activados y desactivados) y heterociclos. Asimismo,fue posible optimizar las condiciones para obtener selectivamente un producto intermediarioazoxy, de gran interés por sus aplicaciones como colorante.Adicionalmente, se evaluó sila metodología empleada para preparar las NPs (ya sea reducción electroquímica,química o por irradiación con microondas) produce algún efecto sobre la actividadcatalítica, y se determinaron productos intermediarios que permiten inferir unposible mecanismo de reacción.El sistema catalíticodesarrollado es una alternativa sustentable para la obtención de aminasfuncionalizadas, ya que emplea solventes inocuos, baja carga de catalizador,condiciones suaves de reacción y mínima generación de subproductos.  Referencias:1-     Jagadeesh, R. V.; Surkus, A.-E.; Junge,H.;Pohl,M.-M.; Radnik,J.; Rabeah,J.; Huan, H.; Schünemann, V.;Brückner, A.;Beller, M. Science, 2013, 342, 1073-1076.2-      Uberman, P.M.; Perez, L. A.; Lacconi, G. I; Martín, S. E.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 363-364, 245-253.; RSC Adv.,2014, 4, 12330-12341.