Sintesis asistida por microondas de nuevos pesticidas con doble funcionalidad

MARÍA VICTORIA COOKE; MARTÍN SEBASTIÁN FAILLACE; WALTER JOSE PELÁEZ; GUSTAVO ALEJANDRO ARGÜELLO

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Clorotalonil (1) es un fungicida no sistémico de amplio espectro1 y un potente agente bactericida de cepas gram positivas. 2 Actualmente es muy utilizado en Argentina en el control de plagas en plantaciones agrícolas, como soja, papa, ajo, pepino, trigo, zapallo, tomate, cerezo, pomelo, frutilla y sandia.3 Por otro lado, las 6-arilidén-dihidroimidazolizonas presentan numerosas actividades, entre ellas, inmonumoduladoras, anticonvulsionantes, antimicobacterianas y antifúngicas.4 En particular hemos observado 5-(4-flourobencilidén)-tioxoimidazolidin-4-ona (4c) presenta actividad inhibitoria (MIC) moderada, muy buena actividad moduladora de antibióticos (norfloxacina y ciprofloxacina) y elevada toxicidad frente Artemia Salina.Por todo esto, en este trabajo se presenta la síntesis asistida por microondas de una nueva línea de posibles pesticidas con doble funcionalidad. En esta primera etapa de trabajo, se sintetizó un derivado de clorotalonil (2,4,5-tricloro-6-(2-cloroetilamino)isoftalonitrilo 3) modificando un método reportado5 y probando distintas condiciones con el fin de optimizar el rendimiento de la reacción. Actualmente el trabajo está abocado al acople de 3 con diferentes derivados de 6-arilidén-dihidroimidazolizonas (4a-d). Los productos han sido identificados por RMN y CGMS. Referencias:1-Kwon, J.W.; Armbrust, K. L. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3651-3657.2-Huang, C.; Yan, S.J.; He, N.Q.; Tang, Y.J.; Wang, X.H.; Lin, J. Bioorg, Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2399-2403.3-Porras, J.; Fernandez, J.J.; Torres-Palma, R.A.; Richard, C. Environ. Sci. Technol. 2014, 48, 2218-2225.4-Pepino, A.J; Peláez, W.J.; Faillace, M.S.; Ceballos, N.M.; Moyano, E.L.; Argüello, G.A. RSC Adv. 2014, 4, 60092-60101.5-Shi, L.P.; Jiang, K.M.; Jiang, J.J.; Tao, Y.H.; Li, K.; Wang, X.H.; Lin, J. Bioorg, Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5958-5963.