INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y Caracterización de 6-ariliden-2,3-dihidroimidazo[2,1 b]tiazol-5(6H)-onas.
Autor/es:
MARTÍN S. FAILLACE; ANA PAULA DO SANTOS; RIVELILSON MENDES DE FREITAS; GUSTAVO A. ARGÜELLO; WALTER J. PELÁEZ
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica - XX SINAQO; 2015
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
SINTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE 6-ARILIDEN-2,3-DIHIDROIMIDAZO[2,1 b]TIAZOL-5(6H)-ONASMartín S. Faillace1, Ana Paula do Santos2, Rivelilson Mendes de Freitas2, Gustavo A. Argüello1 y Walter J. Peláez11 INFIQC, Dpto. de Fisicoquímica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, 5000, Argentina. waldemar31@fcq.unc.edu.ar. 2 LAPNEX, Núcleo de Tecnología Farmacéutica, Campus Ministro Petrônio Portella, Universidad Federal de Piauí, Teresina, PI 64049550, Brasil. Ariliden-dihidroimidazo-(tia)zolonas, Síntesis Asistida por Microondas, Biciclos fusionados.Los derivados de 2-tioxoimidazolidin-4-onas presentan diversas actividades farmacológicas, como la inhibición de varias líneas de células cancerosas1 y la inhibición de la unión del VIH a linfocitos2, entre otras3. El motivo del presente trabajo se debe a los interesantes resultados previos obtenidos en las mediciones de actividad biológica al utilizar 5-benzilidene-2-tioxoimidazolidin-4-onas como agentes moduladores de la actividad antibiótica de norfloxazina y ciprofloxazina4, obteniéndose interesantes resultados que nos motivan a la síntesis de nuevos derivados utilizando metodologías más eco-amigables. En este trabajo se presenta la síntesis de diferentes derivados de ariliden-dihidroimidazo-(tia)zolonas (3). A partir de benzaldehído y tiohidantoína (1) se plantearon diferentes estrategias de síntesis de 2, modificando el medio y las condiciones de reacción. Posteriormente, se realizó la síntesis de los biciclos 3, variando las condiciones de síntesis (pH, solventes, temperaturas, tiempos de reacción, etc.).Síntesis propuesta de ariliden-dihidroimidazo-(tia)zolonas.Por otro lado, empleando EM se corroboró el mecanismo de reacción para la obtención de 3. Para ello se procedió con la síntesis de un análogo estructural; y a partir de lo observado en la CG acoplada a EM se evaluó la reactividad de los grupos funcionales de 2 y se estableció el intermediario en la síntesis de 3. La purificación de los productos se llevó a cabo sin mayores dificultades utilizando cromatografía en columna, mientras que la identificación inequívoca y caracterización de los mismos se realizó por las técnicas espectroscópicas habituales (RMN, CG-EM y UV-Vis y Fluorescencia).Referencias:1-Suzen S.; Buyukbingol E.; IL Farmaco 2000, 55, 246-248. 2-Cloyd, W. M; Lynn S. W.; Ramsey, K. Baron, S.; Virology 1989, 173, 581-590. 3-Ahmed, K. I.; Carbohydr. Res. 1998, 306(4), 567-573.4-Faillace, M. S.; II Encontro Estratégico em Ciências Farmacêuticas, 2015.