ESTUDIOS DE LA INTERACCIÓN DE CICLODEXTRINAS CON TRIFLURALINA Y DOS DE SUS PRODUCTOS DE FOTODEGRADACIÓN EN ESTADO SÓLIDO Y EN SOLUCIÓN

LOBATTO, VIRGINIA; ARGÜELLO, A. GUSTAVO; BUJAN, ELBA I.; CAIRA, M. R.

Mar del Plata

Simposio; XX SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGÁNICA; 2015

SAIQO

El herbicida selectivo pre-emergente Trifluralina (1) se degrada por acción de luz de λ> 300 nm dando 2,6-dinitro-N-n-propi-4-(trifluorometil)anilina (2) y 2-etil-7-nitro-1H-bencimidazol 3-óxido (3), entre otros productos.1 Con el objetivo de investigar si la inclusión de estos compuestos en ciclodextrinas (CDs) facilita su fotodegradación, se estudió la interacción de 1, 2 y 3 con CDs en estado sólido y en solución. Por difracción de Rayos X de monocristal se determinó que 1 y 2 forman cristales monoclínicos; 1 pertenece al grupo espacial P2/c y 2 al grupo espacial P21/n. En el caso del N-óxido 3, los cristales obtenidos corresponden al tautómero 4. Por microscopia FT-IR de los cristales se observa también la presencia de 4 mientras que en solución de DMSO-d6 el espectro de 1H RMN corresponde al tautómero 3. Resultados similares se reportaron para otros N-óxidos.2Se intentó obtener complejos sólidos de 1, 2 y 3 con CDs nativas (α-, β- y γ-CD) y derivatizadas (TRIMEA, DIMEB, TRIMEB, TRIMEG, AcBCD y AcGCD) por co-precipitación o co-mortereado sin resultados positivos.En estudios anteriores, en solución de 1% ACN/H2O a pH 7 (buffer fosfato) en presencia de concentraciones variables de β-CD se calculó para 1, por un estudio de solubilidad, una Kas= (9 ± 2) × 103 M?1. Ahora se pudo establecer en las mismas condiciones, mediante el método de variaciones continuas, que 1, 2 y 3 forman complejos de estequiometria 1:1 con β-CD. Se determinó por titulación espectrofotométrica para el caso de 2 la constante de asociación, Kas= (16 ± 3) × 103 M?1. Los cambios pequeños observados con 1 y 3 no permiten calcular constantes de asociación por titulación espectrofotométrica.De los resultados obtenidos se puede concluir que en solución con β-CD 1, 2 y 3 forman complejos de inclusión de estequiometria 1:1, cuya constante de asociación pudo calcularse en el caso de 1 y 2.